Она появилась на свет 24 августа 1938 года в простой московской семье. Несмотря на то, что в роду Осмоловских не было актёров, Джемме от природы достался неподдельный талант. Она участвовала во всех постановках школьного драмкружка, а сразу после выпуска отправилась с документами в ГИТИС.
Одарённую красавицу приняли на актёрский факультет с первой же попытки. А вскоре в институтских коридорах её заметила режиссёр Евгения Кемарская. В девушке с выразительными глазами и роскошными косами она сразу разглядела потенциал. О студентке Кемарская рассказала своему приятелю — режиссёру Василию Левиную. Тот как раз собирался снимать мелодраму «Повесть о первой любви» и искал актрису на главную роль.
Джемму пригласили на пробы, потом обещали перезвонить. Сама она на успех совершенно не рассчитывала. Каково же было счастье девушки, когда в её квартире действительно раздался звонок с приглашением на съёмки. Она училась только на первом курсе, а её мечта о кино уже начала сбываться. В фильме ей предстояло исполнить несколько эмоциональных сцен, с которыми справилась бы не каждая опытная актриса. Однако Джемма мастерски передала опустошённость и внутренний надлом героини после смерти матери. Перемена произошла даже в лице — юная девочка моментально повзрослела, осунулась под грузом трагедии.
Картина затрагивала несколько невероятно смелых для своего времени тем — это и сиротство главной героини, и первая любовь, и нездоровое внимание к школьнице со стороны учителя физкультуры. После премьеры фильма критики сходились во мнении, что Джемма Осмоловская — актриса с несомненным дарованием, а впереди у неё большое будущее.
В том же году её пригласили в комедию «Улица полна неожиданностей». Джемме предстояло сыграть невесту милиционера Василия Шанешкина в исполнении Леонида Харитонова. Актёр уже был звездой всесоюзного масштаба после роли Ивана Бровкина. Его окружали толпы поклонниц, а дома ждала жена — актриса Светлана Харитонова. Но как только на пробах установили освещение и юная Джемма заглянула в голубые глаза своего партнёра, то поняла — она больше не принадлежит себе.
Ей было 19, ему — 27. Харитонов тоже не смог устоять перед красавицей Осмоловской. Экранные чувства быстро вылились в настоящий роман. Актёр ушёл от жены, а уже через год после премьеры влюблённые сыграли свадьбу. В браке на свет появился сын Алексей. Джемме пришлось взять в институте академический отпуск, чтобы ухаживать за малышом. От предложений режиссёров она тоже отказывалась — на первом месте для неё была семья, любимый муж и маленький сын.
Тем временем самого Леонида Харитонова воспитание ребёнка совсем не занимало. Новоиспечённый отец растрачивал энергию на посиделки с поклонниками — каждый прохожий считал своим долгом угостить любимого актёра рюмочкой, а тот боялся показаться грубым и никогда не отказывался.
Регулярные застолья не могли не сказаться на Харитонове — он пристрастился к спиртному, уже не мог прожить ни дня без выпивки. Из-за долгих загулов актёр потерял доверие режиссёров, и его всё реже приглашали на съёмки. Домой он возвращался под утро, а мог и вовсе не прийти ночевать.
Поначалу Джемма Осмоловская все силы бросила на спасение мужа. Она определила Харитонова в клинику, где ему помогли выйти из запоя и вернуться к нормальной жизни.
Правда, семейная идиллия продлилась совсем недолго — уже через несколько месяцев Харитонов снова устраивал пьяные скандалы и поднимал на жену руку. А вскоре Джемма узнала, что муж закрутил роман со студенткой. Сил у Осмоловской больше не осталось — спустя семь лет она подала на развод и забрала сына.
*
После развода Леонид Харитонов словно забыл о существовании сына. Джемма тянула ребёнка одна, хотя было очень трудно. В институте она восстановилась и сумела получить диплом, однако в кино её уже никто не ждал. Поначалу актрисе удавалось получать маленькие роли, но со временем и в эпизоды её приглашать перестали.
Спасением для Джеммы Осмоловской стала работа в Центральном детском театре. Главных ролей у неё не было, но на сцену актриса выходила регулярно. К тому же от театра она получала пособие на сына — даже эти 8 рублей были для них большим подспорьем.
Тяготы закончились, когда в стенах театра Джемма Осмоловская познакомилась с молодым актёром Петром Подъяпольским. Он был младше актрисы на пять лет и поначалу казался ей лишь неопытным юнцом. Но Пётр сумел проявить настойчивость и доказал, что он настоящий мужчина — надёжный и верный. Он не испугался и того факта, что от первого брака у Джеммы подрастал сын. В результате они сыграли свадьбу, вместе вырастили Алёшу и до конца заботились друг о друге.
Леонид Харитонов вспомнил про сына, когда тому было уже 25 лет. Они начали общаться, отец интересовался первыми шагами наследника на поприще учёного-программиста. Тем временем отношения Алексея с матерью разладились. О причинах конфликта ни он, ни сама Джемма Осмоловская не говорили. Однако уже пожилую актрису Алексей практически не навещал и даже не звонил.
Единственной опорой для Джеммы Осмоловской в последние годы оставался её муж. Пётр Подъяпольский был рядом, когда актрисе диагностировали онкологию. Помощи не было ни от кого — ни от сына, ни от родного театра, которому Осмоловская посвятила 40 лет жизни. В Гильдии киноактёров имя актрисы вообще забыли и отказались помочь с лечением. Иногда тяжело больную Джемму Осмоловскую навещала внучка Катя — в отличие от своего отца, она продолжала общаться с бабушкой.
В августе 2018 года актриса скромно отметила 80-летие. К тому моменту она уже не выходила из дома и, по собственному признанию, жила от врача до врача. Встретить следующий день рождения ей было уже не суждено — 15 июля 2019 года Джемма Осмоловская ушла из жизни. Урну с прахом актрисы захоронили в колумбарии на Ваганьковском кладбище. Муж Пётр Подъяпольский, с которым они были вместе 45 лет, не смог прожить без любимой жены и года.
