В 2015 году Мэддокс работал в качестве стажёра в режиссерском фильме Анджелины Джоли «Лазурный берег». Спустя два года он выступил в качестве исполнительного продюсера ее следующего фильма «Сначала они убили моего отца», вышедшего на Netflix в 2017 году.
48-летняя Анджелина Джоли не впервой была запечатлена на съёмках в Париже. Актриса сыграет знаменитую оперную приму Марию Каллас в предстоящем биографическом фильме Пабло Ларраина «Мария». На этот раз двое сыновей голливудской звезды присоединились к матери и похоже, что Джоли наняла Мэддокса и Пакса для помощи в работе над фильмом. Пристальное внимание издания обратили на старшего сына актрисы, 22-летнего Мэддокса. На фотографиях парень, судя по всему, взял на себя роль ассистента Анджелины Джоли с зонтиком на целый день.
Мэддокс был одет в повседневную одежду — джинсовую рубашку и брюки, и стоял рядом со своей знаменитой мамой. 19-летний Пакс отдал предпочтение одежде светлых тонов — пастельной футболке и бежевым вельветовым брюкам. Сама Джоли была невероятно похожа на Марию Каллас, поскольку носила большие очки, шляпу и была одета во всё черное. Хотя Мэддокс редко появлялся на съёмочной площадке, по сообщениям журнала People, он работает над пятым режиссерским проектом своей мамы «Без крови» вместе с братом Паксом в качестве ассистента режиссера. Анджелина Джоли рассказала изданию: «Мы хорошо работаем вместе. Когда съёмочная группа в лучшей форме, она чувствует себя как большая семья, так что это естественно».
Основанный на реальных событиях, фильм расскажет бурную, прекрасную и трагическую историю жизни величайшей оперной певицы мира, заново пережитые и переосмысленные последние дни её жизни в Париже 1970-х годов. Съемки фильма только что начались в Париже и в течение следующих шести недель пройдут в Греции, Будапеште и Милане. Независимое производство подписало временное соглашение с профсоюзом голливудских актёров (на фоне забастовки), позволяющее проводить съемки.
В 2015 году Мэддокс работал в качестве стажёра в режиссерском фильме Анджелины Джоли «Лазурный берег». Спустя два года он выступил в качестве исполнительного продюсера ее следующего фильма «Сначала они убили моего отца», вышедшего на Netflix в 2017 году. Несмотря на то, что Джоли в многочисленных интервью заявляла, что не хочет, чтобы её дети занимались актёрской деятельностью, она, похоже, делала исключения. Дочери актрисы тоже соприкасались с миром кинематографа: Шайло сыграла эпизодическую роль в фильме «Загадочная история Бенджамина Баттона», а Вивьен — в фильме «Малефисента». У Анджелины Джоли с бывшем супругом Брэдом Питтом шесть детей: 21-летний Мэддокс, 19-летний Пакс, 18-летняя Захара, 16-летняя Шайло и 14-летние близнецы Нокс и Вивьен. По последним сообщениям, Джоли предъявила актёру новую порцию обвинений.
