Люк Перри — Уэйн Мондер
Уэйн Мондер за всю свою карьеру сыграл всего лишь в нескольких фильмах и сериалах, однако благодаря тому, что в некоторых громких проектах он исполнил главную роль, этого ему хватило для огромной известности. Уэйна сыграл Люк Перри, для которого фильм «Однажды в Голливуде» стал последним.
Остин Батлер — Чарльз «Текс» Уотсон
Чарльз Уотсон принял участие в самых громких преступлениях Семьи и попал в тюрьму в 1969 году. Сначала его поместили в камеру смертников, но позже приговор заменили на пожизненное заключение. Уотсон 17 раз подавал заявление об условно-досрочном освобождении, однако каждый раз ему отказывали. Группа «Граждане за правду» ради того, чтобы Уотсон никогда не смог рассчитывать на освобождение, создала соответствующую петицию, под которой также подписались мать и сестры Шэрон Тейт.
Дэмиэн Льюис — Стив МакКуин
Свою карьеру Стив Маккуин начал с вестернов, а затем перешел на боевики и криминальные фильмы. Роль Стива исполнил Дэмиэн Льюис, который известен по сериалам «Жизнь как приговор» и «Братья по оружию».
Рафал Заверуха — Роман Полански
Так же, как и в реальной жизни, Романа Полански не было в ту ночь, когда к дому Шэрон Тейт отправилась Семья Чарльза Мэнсона. Незадолго до этого Шэрон прочитала роман Томаса Харди «Тэсс из рода д’Эрбервиллей» и сказала Роману, что его стоит экранизировать. Через 10 лет Полански снял фильм по этому роману — «Тесс». Главную роль в нем исполнила актриса Настасья Кински.
Дэймон Херриман — Чарльз Мэнсон
Чарльза Мэнсона в фильме совсем немного. Он повторил реальную историю, в которой зашел на участок Шэрон Тейт и узнал, что из этого дома съехал Терри Мэлчер. По словам Мэнсона в суде, его целью был именно Мэлчер, однако фотограф актрисы заявил, что Чарльз приходил к ней и точно знал, что Терри там уже не было.
Марго Робби — Шэрон Тейт
Когда Тарантино начал снимать «Однажды в Голливуде», многие зрители считали, что им придется смотреть, как Семья Мэнсона лишает жизни Шэрон Тейт, но, к счастью, Тарантино решил переписать реальную историю. Он сделал все так, что фанатики даже не зашли домой к Шэрон, а в хэппи-энде актриса пригласила Рика Далтона в гости, где уже были несколько ее друзей.
Леонардо Ди Каприо — Берт Рейнольдс
У Рика Далтона Леонардо Ди Каприо было сразу несколько прототипов, но основными могут считаться двое: Тай Хардин и Берт Рейнольдс. Тай вдохновил карьеру Рика Далтона, а Берт — его дружбу с Клиффом Бутом. Прототипом Клиффа Бута выступил Хэл Нидхэм, который был хорошим другом и каскадером Берта Рейнольдса.
Брэд Питт — Хэл Нидхэм
Хэл Нидхэм был одним из самых известных каскадеров в период после окончания Золотого века Голливуда и до середины восьмидесятых. Он часто исполнял трюки, которые нужно было выполнить с первого раза, потому что второго шанса могло и не быть. Например, он прыгал с 9-метровой скалы в движущийся дилижанс, пролетал на машине почти 20 метров и приземлялся на движущуюся баржу, а также многое другое. За свою карьеру Хэл сломал 52 кости. В один момент его приставили к Берту Рейнольдсу, однако актер сказал, что уважает его труд, но все сделает сам. Берт ответил, что часто слышал эти слова, а после них обычно вез гордого актера в больницу. Но все же Хэл смог произвести на Берта впечатление, и они стали работать вместе, а также в один период жизни даже прожили вместе 5 лет и, по словам Хэла, ни разу не поссорились.